Chémia3. ročník SŠKarboxylové kyseliny a ich deriváty

Karboxylové kyseliny a ich deriváty

„Karboxylové kyseliny sú kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, ktoré majú vo svojich molekulách jednu alebo viac karboxylových skupín“

Karboxylová skupina sa skladá z karbonylovej skupiny C=O a hydroxylovej skupiny –⁠OH.

2. Rozdelenie karboxylových kyselín

a) Podľa počtu –⁠COOH skupín

  • Jednosýtne – napr. mravčia, octová
  • Dvojsýtne – šťaveľová, malónová
  • Trojsýtne – citrónová

b) Podľa typu reťazca

  • Nasýtené – octová, maslová, palmitová
  • Nenasýtené – akrylová, olejová
  • Aromatické – benzoová, ftalová, tereftalová

3. Vybrané karboxylové kyseliny a ich význam

Kyselina mravčia (HCOOH)

  • silná, leptavá, redukčné účinky
  • používa sa na konzervovanie a dezinfekciu

Kyselina octová (CH3COOH)

  • kvapalina intenzívneho zápachu, žieravina
  • pre potravinárske účely sa vyrába kvasením liehu
  • výroba farbív, liečiv, acetátového hodvábu

Kyselina maslová

  • vzniká tuchnutím tukov alebo rozkladom tukov v tele
  • zapáchajúca kvapalina
  • spôsobuje zápach starého masla ale aj potu

Palmitová a steárová

  • súčasť tukov
  • tuhé mastné látky
  • výroba mydiel

Olejová

  • v rastlinných olejoch
  • olejovitá kvapalina

Šťaveľová

  • jedovatá, tvorí oxaláty
  • súčasť obličkových kameňov

Benzoová

  • konzervant potravín
  • proti plesniam a kvasinkám

4. Chemické reakcie karboxylových kyselín – vznik funkčných derivátov

Neutralizácia

Kyselina + hydroxid → soľ + voda

„vznikajúce soli sú hlavnou zložkou tradičných mydiel“

Esterifikácia

Kyselina + alkohol → ester + voda

Estery sú často vonné látky (rumová, hrušková, ananásová esencia).

Hydrolýza esterov

  • kyslá → kyselina + alkohol
  • zásaditá → zmydelňovanie → vznikajú mydlá

Dekarboxylácia

Odštiepenie CO2 pri zahrievaní. Reakciu dávajú polykarboxylové kyseliny

5. Funkčné deriváty karboxylových kyselín

Soli

  • vznikajú protolytickou reakciou KK a roztoku alkalického hydroxidu
  • sodné a draselné soli mastných kyselín = mydlá

Halogenidy (acylhalogenidy)

  • veľmi reaktívne, využívajú sa preto v organickej syntéze
  • napr. acetylchlorid

Anhydridy

  • acylačné činidlá (vnášanie acylovej skupiny pri organickej syntéze)
  • napr. acetanhydrid

Estery

  • nižšie sú základom vonných látok a esencií
  • vyššie sú základom tukov

Amidy

  • napr. formamid . laboratórne rozpúšťadlo

Nitrily

  • jedovaté
  • napr. akrylonitril sa používa pri výrobe umelých vláken

6. Substitučné deriváty karboxylových kyselín

Halogénkarboxylové kyseliny

  • silné kyseliny
  • napr. trichlóroctová (CCl3COOH)

Hydroxykyseliny

  • v ovocí, potravinárstvo, kozmetika
  • mliečna, jablčná, vínna, citrónová, salicylová

Ketokyseliny alebo oxokyseliny

  • súčasť metabolizmu, vznikajú oxidáciou hydroxykyselín
  • pyrohroznová, acetoctová, oxáloctová

Aminokyseliny

„sú to substitučné deriváty KK, ktoré vo svojich molekulách obsahujú karboxylovú skupinu a aminoskupinu –⁠NH2“ Dokážu vytvárať dlhé polymérne reťazce, ktoré sú základom bielkovín.